Iglesia de la Encarnación
Esta magnífica iglesia de Montefrío del Siglo XVIII es obra del arquitecto gallego Lois de Monteagudo, discípulo del madrileño Ventura Rodríguez. Inspirada en el Panteón de Agripa , su estructura es reflejo no sólo de los principios estéticos del neoclasicismo, recuperando las estructuras clásicas, sino de los cambios de mentalidad dentro de una sociedad ilustrada y de los cambios producidos dentro de la liturgia religiosa. Las iglesias se van a caracterizar por una ausencia de decoración, fruto de las críticas de los hombres ilustrados a las prácticas religiosas, que son prácticamente teatro y los abusos del clero; así como las críticas al culto de los santos y las reliquias( se había salido de una época oscura, recordar los abusos de la Inquisición), por ello el monarca Carlos III, quería hacer algo totalmente diferente a lo que se había hecho hasta ahora (barroco), algo desprovisto de decoración: el neoclásico.
Iglesia de la Villa
La iglesia de la Villa es un templo gótico-renacentista, del siglo XVI, que se levanta dentro del recinto del castillo nazarí diseñada por Diego de Siloé.
Convento de San Antonio
El Convento de San Antonio se costruyo a finales del Siglo XVIII en un lugar a las afueras del pueblo conocido como el Camino de la Fuente de Íllora convirtiéndose desde ese momento en foco importante para el crecimiento urbano de Montefrio. La razón por la que se levantara en las afueras es porque en él se instalará una comunidad de religiosa, Franciscanos observantes, quienes realizan una vida dedicada a la meditación. Del convento de San Antonio sólo se conserva la iglesia, puesto que el resto de dependencias que aparecían vinculadas a ella han desaparecido a lo largo de los años por el uso continuado de éste.
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